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偷窺大作戰清志、真吾、樂斗、阿丈和安德雷五名男生，今年開始就讀男女合校的住宿制高中私立八光學園。5比1016，壓倒性的男女比例讓他們過著極度不自在的校園生活。別說是受女生歡迎了，根本半句話都搭不上，甚至連雙眼正視都做不到。

熱愛屁股的男人男生們在地下學生會的監視下被關進了懲戒校舍進行強制勞動。在嚴酷的勞動跟副會長芽衣子嚴懲的一喜一憂夾雜下，男生們持續著服役的日子。某一天在理事長的提議下，他們得到在假日外出的許可。

大噴發在避開芽衣子與書記花性感與暴力的監視，並突破數個難關之後，清志與樂斗這對搭檔正一步步的執行著逃獄計畫。就在計畫即將實行的當下，突然發現千辛萬苦挖出來的狗洞出現異狀。

帶我一起去看相撲逃獄前日，企圖從洗衣業者手中借到某樣東西的清志跟樂斗潛入了女生宿舍。起死回生的計畫齊備後，逃獄日也即將到來。當清志正要從大門走出去時，萬里突然叫住了他。但是幸好計畫奏效，清志成功躲過萬里的檢查。

全校最狡猾的背叛者跟千代的約會失敗之後，另一項對清志更沉重的打擊則是逃獄一事被地下學生會發現。非但所有人因為此次逃獄而延長刑期，清志更是落得被所有囚犯孤立的窘境。這個時候清志突然被叫到了地下學生會辦。

復仇在花地下學生會正策畫著一個恐怖計畫「DTO」。不知情的真吾則一邊享受著地下學生會為攏絡而提供的美食，一邊出賣著同伴們的情報。其中第一個被盯上的阿丈為了保護被烏鴉攻擊的寵物蟻而引發了暴力事件，一如地下學生會所策畫的被關入了禁閉室。

芽衣子的美味餐廳受芽衣子的囑咐而外出跑腿的真吾。在電動遊藝場遇見了杏子且漸漸的被杏子所吸引。此時樂斗的關羽模型居然被芽衣子發現了。面對死不認罪的樂斗，芽衣子於是騎上了模型。一個壓倒性的巨大屁股正逐漸向關羽逼近中。

安德雷的日記身心都被逼到極限的安德雷為了得到芽衣子的「獎勵」，終於在奮不顧身的衝破了圍欄。另外跟杏子外出約會的真吾在一個機會下，頓時反省起自己對清志的所做所為。此時一個驚人的內幕從杏子口中說了出來。

體液滿滿為了得到DTO的資料，男生們計劃潛入並調查電腦。他們想到的方法是跟芽衣子比賽腕力。另一方面一開始就輸掉的樂斗已經趁隙拿到鑰匙並潛入了守衛室。樂斗究竟能不能在時限之內取得資料呢？

美好屁股，人生!取得DTO資料的任務失敗後接著只有退學，他們將最後的賭注放在要給理事長的請願書上等待命運之日到來。而到了當天清志一行人被帶回了監獄。但出乎意料的，竟然有一個人在監獄裡等著他們。

杏鮑菇．布洛科維奇託清志的屁股問答的福，退學日被延長了僅僅一天的他們決定實行最終作戰。此時滿腦子想報仇的小花又想要清志做出讓人害羞的事。在無論如何都要讓作戰成功的意志驅使下，今天的清志跟平常很不一樣。

早安監獄面對花突如其來的一吻，清志的反擊超出了花的想像而混亂放了空。完成任務的清志在花的帶領下回到談話室。在退學日前面對五人份的退學申請書清志們再次被問到三次逃獄是否為真。無言以對的男生們是否還有妙計？