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第1話【這世界真的非常有趣】，11歲的孤兒安妮·雪莉，離開孤兒院來到位於愛德華王子島的綠色莊園。安妮有著豐富的想像力、開朗的個性及一頭紅髮。而收養安妮的卡斯伯特兄妹——馬修和瑪麗拉，本來是想要一名男孩子，但馬修在帶安妮回家的路上被她的個性吸引，連本來打算將安妮送回孤兒院的瑪麗拉，也在發現安妮純粹的內心及悲傷的過去後感到糾結。內心懷抱巨大不安的同時，安妮也夢想著光明的未來⋯⋯

第2話【我喜歡美麗的事物】，安妮因為確定可以留在綠色莊園，而感到非常喜悅。因為被鄰居的林德夫人針對外貌羞辱，安妮對她大發雷霆。被瑪麗拉訓話後，安妮去向林德夫人道歉，並因為那特別的道歉方式而獲得原諒。在那之後，安妮去拜訪了貝瑞一家，與知心好友黛安娜‧貝瑞相遇。生活被愛與友情填滿的安妮看起來變得非常幸福。在一旁見證這轉變的馬修和瑪麗拉也感到欣喜，他們似乎也因此有所改變......。

第3話【期待某件事時，就已經獲得一半的快樂】，安妮對第一次的野餐充滿期待。此時，瑪麗拉因為遺失的胸針，而對安妮產生懷疑。雖然安妮表示自己沒有拿，但瑪麗拉卻不相信，安妮為了去野餐而自首的發言，卻反而讓瑪麗拉更加生氣。在那之後找到了胸針，兩人總算是和解了。安妮也能夠順利去參加野餐，和朋友們度過開心的時光。而在學校安妮經歷了和吉伯特最糟糕的初次見面，甚至因為菲利浦斯老師的指導方式而產生反抗⋯⋯

第4話【在這樣有趣的世界，不能一直這樣悲傷下去】，安妮不去學校了。在綠色莊園和黛安娜開了茶會，但卻不小心讓黛安娜喝下了紅酒，黛安娜的媽媽因此拒絕讓她們往來。為了和黛安娜見面安妮回到了學校。雖然沒辦法和黛安娜說話，但為了激勵自己精進課業，她將吉伯特當作競爭對手。進入冬季的某一天，加拿大的總理來到這座島上，黛安娜的父母去聽演說都不在家，妹妹卻因為咽喉炎而有生命危險。安妮活用之前照顧小孩的經驗來幫助她⋯⋯

第5話【往好的方面想吧】，安妮滿12歲了，在命令遊戲中安妮接受了在穀倉屋頂上走路的挑戰，卻因為摔下來而骨折。學校來了一位新老師史黛西，新老師良好的教育方式讓安妮順利成長。某一天，馬修發現安妮身上的衣服已經退流行了，所以為她準備了一個聖誕禮物。在史黛西老師的提議下舉辦了一場音樂會，安妮在音樂會上朗誦詩文並獲得了滿堂喝采。馬修和瑪麗拉為安妮的成長感到欣慰，也開始討論起安妮今後的教育問題⋯⋯